John Fitzgerald Kennedy wurde am 29. Mai 1917 um 15:00 Uhr als zweitältester Sohn von Joseph Patrick Kennedy, Jr. und Rose Fitzgerald Kennedy in der 83 Beals Street in Brookline, Massachusetts geboren. Seinen Vornamen erhielt er zu Ehren des Vaters seiner Mutter. John Francis Fitzgerald (auch als "Honey Fitz" bekannt) war Anfang des 20. Jahrhunderts Bürgermeister von Boston.
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Das Geburtshaus von John F. Kennedy in der 83 Beals Street, Brookline, Mass., früher und heute. Rose Kennedy hat das Haus dem National Park Serviceund damit "...dem amerikanischen Volk..." gestiftet und dabei ihrer Hoffnung Ausdruck gegeben, "...daß zukünftige Generationen die Möglichkeit für einen Einblick in die Geschichte dieses wundervollen Landeshaben mögen."
Als Sohn reicher Eltern genoss Kennedy eine privilegierte Jugend. Die Arbeit des Vaters, er war Inhaber eines Investment-Unternehmens, führte zu vielen Umzügen der Familie. Der erste dieser Umzüge erfolgte bereits im Alter von drei Jahren. Dabei ging es nur wenige Blocks weit von der 83 Beals Street zur 131 Naples Road (heute 51 Abbottsford Road). Das dort bewohnte Haus ist heute in Privatbesitz. Das Geburtshaus wurde in der Zeit der Präsidentschaft Kennedy's von einer älteren Dame bewohnt, Frau Louis Pollak. 1966 kaufte Rose Kennedy das Haus für rund 55.000$ zurück (was etwa dem zehnfachen Wert von 1914 entsprach), ließ es in den Zustand von Kennedy's Geburt rück-restaurieren und überließ es schließlich 1969 dem National Park Service zur weiteren Betreuung.
Sein Vater hatte bei der Geburt seines älteren Bruders und erstem Kind seiner Eltern geschworen, er würde für jedes seiner Kinder eine Million Dollar erarbeiten. Diese Marke hatte er jedoch schon bald weit übertroffen. Und so konnten sie trotz der problematischen Tatsache, daß sie von irisch-katholischen Einwanderern abstammten, ein sehr bequemes Leben führen und sein Vater konnte es sich leisten, seine Familie immer weiter zu vergrößern. Neben seinen älteren Geschwistern Joe, Rosemary, Kathleen, Eunice und Patricia folgten später noch Robert, Jean und schließlich zum Schluß noch Edward. Somit waren sie fünf Mädchen und vier Jungen.
Der Vater errichtete inzwischen ein Sommerhaus und späteren Familiensitz in Hyannis Port auf Cape Cod. Seit 2012 befindet sich dieses Gebäude im Besitz des Edward M. Kennedy Institute for the United States Senate.
Am Ende eines Schuljahres kehrten alle Kinder hierher zurück und vergnügten sich vor allem beim Sport. Vater Joseph hatte sie stets zum Komkurrenzkampf angetrieben und sie so von frühester Jugend an auf den späteren Lebensweg vorbereitet. Sein Motto lautete: "Sei immer erster - schon der zweite Platz ist eine Niederlage!"
Jack, wie er von Kleinauf genannt wurde, besuchte verschiedene, meist teure und private Schulen in Massachusetts, New York und Connecticut. Ab 1931 besuchte er die Choate School in Wallingford, Connecticut, eines der elitärsten Internate für Jungen. Kennedy war sehr populär dort, jeodch kein herausragender Schüler und hatte schon zu dieser Zeit gesundheitliche Probleme. Oft musste er mehrere Tage, manchmal sogar Wochen im Bett bleiben. Auch seine Leidenschaft für Football musste der junge Kennedy aufgrund seiner schwachen Gesundheit während seiner Zeit an der Choate School aufgeben. Außerdem spielte er Tennis, Basketball, Fußball und Golf. Darüber hinaus verschlang er aber auch jede Menge Bücher und Zeitungen. Hier machte er immer wieder durch seine hohe Auffassungsgabe und das Erkennen von Zusammenhängen in interlektuellen Kreisen auf sich aufmerksam. Seine Kentnisse vertiefte er insbesondere in den Bereichen Politik und Geschichte. Weiterhin gehörte auch Englisch zu seinen Lieblingsfächern.
Nachdem er 1935 die Schule abgeschlossen hatte, reiste er mit seiner Schwester Kathleen und seinen Eltern nach England, um sich dort für ein Studium der Volkswirtschaftslehre an der London School of Economics einzuschreiben. Eine Krankheit zwang ihn jedoch, das Vorhaben aufzugeben und sich in ärztliche Behandlung zu begeben. Zurück in den USA, meldete er sich an der Princeton University an, musste diese aber wieder verlassen, nachdem er an Gelbsucht erkrankt war. Ein Jahr später, 1936, schaffte Kennedy schließlich den Einstieg ins Studium. Von 1936 bis 1940 studierte er Politik an der Harvard University. Während seiner Studienzeit reiste er viel, auch durch das kurz vor dem Krieg stehende Europa.
Da sein Vater zu dieser Zeit als Botschafter in Großbritannien tätig war, stattete er auch ihm Besuche ab. Sein Studium war außerdem geprägt von seinem sich weiter verschlechternden Gesundheitszustand.
Insbesondere die Söhne hatten weiterhin regen Briefkontakt mit ihrem Vater, der noch immer als Botschafter in London war. John F. Kennedy interessierte sich immer mehr für das politische Geschehen in der Welt, insbesondere in Europa mit Schwerpunkt auf die Situation Englands. 1940 machte Kennedy erstmals als Autor auf sich aufmerksam, als er seine eigentlich nur für Studienzwecke gedachte Ausarbeitung über Englands Appeasement-Politik veröffentlichte. Diese erschien schließlich auch als Buch unter dem Titel "Why England Slept".
Im Juni des Jahres verließ er Harvard mit einem Abschluss in Internationalen Angelegenheiten und schrieb sich für einige Monate in der Stanford University ein. 1941 beendte er schließlich seine schulische Laufbahn und meldete sich freiwillig zur Marine.